在梅根·马克尔成为苏塞克斯公爵夫人和哈里王子的妻子之前，一位前ESPN主持人就盯上了她。据《美国周刊》报道，49岁的瑞恩·罗西罗曾试图向梅根求婚，他们是在2014年超级碗周末的一场名人旗帜橄榄球比赛中认识的。
在比尔·西蒙斯播客上，Russillo回忆道：“我们一起参加了一场名人橄榄球比赛，比赛的都是（体育画报）的泳装模特。所以，没有人真正关注马克尔。”
这场星光闪耀的比赛包括前NFL球星、《吸血鬼日记》的妮娜·杜波夫、《黑豹》的迈克尔·B·乔丹，以及《体育画报》的模特克里斯·泰根、妮娜·阿格达尔和汉娜·戴维斯。
“我当时想，‘那是我的车道。她现在可能有点怀疑自己，’”Russillo说。“她从来没有像现在这样容易找到。”
这是在《金装律师》第四季首播之前，也是梅根开始和哈里王子约会的两年前。比赛结束后，罗西罗决定碰碰运气，给梅根发了一条厚颜无耻的直接信息。
Russillo将这种方式描述为一种非常软的推销，他说：“我的意思是，‘嘿，我知道《金装律师》新一季即将播出，如果你愿意来这部剧宣传的话。’”这真的很专业。”
尽管如此，他承认这是别有用心的，他说：“这就像一个兴趣的衡量，”和“就像，如果我得到一个表情符号，谁知道呢？”梅根确实回复了他的信息，但不是以他希望的方式。“那是冰冷的，”罗西罗回忆道。
“那是，‘哦，我对体育一无所知，但谢谢你的邀请。’”最后，Russillo承认：“没有成功。”
然而，梅根确实从这场名人旗橄榄球比赛中收获了一些东西——与塞雷娜·威廉姆斯的终身友谊。
2014年8月，梅根在她的博客The Tig上回忆起他们的第一次见面：“今年2月，当塞雷娜·威廉姆斯（Serena Williams）在一个活动中朝我的方向冲来时，指甲做好了，头发做好了，一切都做好了，我会诚实地说，我回头看了看她向谁跑去。毕竟是塞雷娜·威廉姆斯。”
马克尔接着说：“我们很快就合得来了，一起拍照，一起玩国旗橄榄球游戏，我们一起聊天，聊的不是网球或表演，而是所有老式女孩的东西。”
于是我们的友谊开始了。她很快就成了我旅行时发短信的知己，成了我在看她的网球比赛时聚在一起的朋友，成了几周前我在多伦多还能一起吃午饭的脚踏实地的女人。”
